Применение спиртов и фенолов презентация. Презентация на тему "спирты и фенолы" презентация к уроку на тему. II. Постановка цели урока

Задачи урока:

Образовательные: обеспечить в ходе урока повторение основных терминов и понятий по теме; закрепить знания учащихся о составе, строении и свойствах спиртов и фенолов;

Развивающие: развивать умения учащихся анализировать, сравнивать, устанавливать взаимосвязь между строением и свойствами соединений; развивать творческие способности и познавательный интерес учащихся к химии;

Воспитательные: особое внимание уделить вредному воздействию этанола на организм человека; пропаганда здорового образа жизни.

Тип урока: обобщающий.

Оборудование: мультимедийный проектор, экран, компьютеры (12).

Ход урока.

I. Организационный момент.

II. Ребята, сегодня мы проводим обобщающий урок по теме «Спирты и фенолы», на котором должны закрепить и систематизировать знания, полученные вами в ходе изучения темы. (Слайд 1)

Сегодня на уроке:

вы повторите, что такое спирты и фенолы;
вы узнаете о губительном действии этанола на организм человека;
вы выполните упражнения на компьютере;
вы приятно удивитесь: оказывается, вы знаете уже так много!

III. Фронтальный опрос.

1. Какие вещества называются спиртами? (слайд 3)

Ответ: Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп -ОН, соединенных с углеводородным радикалом. (слайд 4)

2. По каким признакам классифицируют спирты? (слайд 3)

Ответ: По числу гидроксильных групп (одноатомные, двухатомные, трехатомные); по характеру углеводородного радикала (предельные, непредельные, ароматические); по характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа (первичные, вторичные, третичные). (слайд 6)

3. Продолжите фразу «Фенолы - это…» (слайд 3)

Ответ: Фенолы - это органические вещества, содержащие радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксильными группами. (слайд 7)

4. Какие виды изомерии характерны для спиртов? (слайд 3)

Ответ: По положению функциональной группы, углеродного скелета, межклассовая с простыми эфирами. (слайд 8)

5. Какими химическими свойствами обладают спирты? (слайд 3)

Ответ: Спиртам характерны следующие реакции:

Замещения;

Дегидратации;

Этерификация;

Окисление. (слайд 9)

6. Каковы качественные реакции на многоатомные спирты и фенолы? (слайд 3)

Ответ: на многоатомные спирты - взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) с образованием ярко-синего алкоголята меди; на фенолы - взаимодействие с раствором FeCl3 с образованием фиолетового фенолята железа. (слайд 10)

IV. Решение задачи.

Решают задачу: один ученик - у доски, другие - на местах.

Задача: Вычислите объем водорода (н.у.), который образуется при взаимодействии металлического натрия массой 3,45 г с избытком этанола.

2С2Н5ОН + 2Na 2С2Н5ОNa + Н2

n(Na) = = 0,15 моль

n(Na) : n(H2) = 2: 1

n (H2) = = = 0,075 моль

V(Н2) = 0,075 моль. 22,4 моль/л = 1,68 л

V. Ребята, изучая физические свойства спиртов, мы затрагивали вопрос их токсичности.

При попадании в организм 1-2 чайных ложек метанола поражается зрительный нерв, что приводит к полной слепоте, а употребление 30-100 мл приводит к смертельному исходу.

А каково воздействие на организм человека этанола, который используется для приготовления алкогольных напитков?

Сообщение учащегося (презентация).

VI. С целью контроля знаний учащимся предлагается индивидуальная работа за компьютерами: выполнение упражнений по теме «Спирты и фенолы».

Используемое пособие: СD-диск «Производные углеводородов» из серии «Электронные уроки и тесты».

Компьютерная программа позволяет учащимся выставить себе проценты за выполнение работы. Учащимся предлагается шкала соответствия баллов отметкам по «пятибалльной системе», что дает возможность каждому ученику поставить себе отметку.

VII. Рефлексия.

Учащиеся выполняют рефлексивный тест, который не подписывают. В случае согласия с утверждением ставят знак «+» напротив него.

Рефлексивный тест:

1. Мне это пригодится в жизни.

2. На уроке было над чем подумать.

3. На все возникшие у меня вопросы я получил(а) ответы.

4. На уроке я поработал(а) добросовестно.

VIII. Подведение итогов урока, выставление оценок.

Химические свойства спиртовНуклеофильный
центр
Основной
центр
R
+
CH2
..
O
"+
H
Кислотный
центр
Электрофильный
центр
4

Химические свойства одноатомных спиртов

Химические свойства спиртов связаны с наличием в их
молекуле группы –ОН. Для спиртов характерны два типа
реакций: разрыв связи С-О и связи О-Н.
Cпирты взаимодействуют с:
1. Меакт
2. ННal
3. Карбоновыми кислотами
4. NH3
5. РCl5 и SOCl2
6. H2SO4
7. HNO3
8. Подвергаются межмолекулярной и
внутримолекулярной дегидратации
5

8. Окисляются
Cu, t0C
7. а) СH3СН2OH
или окислитель
CH3-CHO
(дегидрирование, окисление первичных спиртов)
б) CH3-CH(OH)-CH3
Cu, t0C
или окислитель
CH3-CO-CH3
(дегидрирование, окисление вторичных спиртов)
в) Третичные спирты окисляются K2Cr2O7/H2SO4 при нагревании до смеси
карбоновых кислот (кетонов) через образование алкенов.

г) ароматические спирты окисляются подобно
спиртам жирного ряда, образуются ароматические
альдегиды и кетоны
бензойный альдегид
бензиловый
спирт
СН3
[O]
метилфенилкетон,
ацетофенон

Химические свойства многоатомных спиртов
1. Многоатомные спирты более сильные кислоты, чем
одноатомные спирты. Гликоли и глицерины образуют
алкоголяты, аналогично одноатомным спиртам.
Отличительным свойством является образование
соединений типа хелатов с ионами тяжелых металлов.
С Cu(ОН)2 образуется раствор ярко-синего цвета
(качественная реакция).
8

3. Реакция с HCl, HBr.
HCl
a) HOCH2-CH2OH
б) CH2-CH-CH2
2 HBr
ClCH2-CH2OH
2-хлорэтанол
PCl5
1
2 3
CH2-CH-CH2
ClCH2-CH2Cl + POCl3 + HCl
1,2-дихлорэтан
2 3
1
CH2-CH-CH2
+
OH OH OH
OH Br Br
2,3-дибромпропанол-1
Br OH Br
1,3-дибромпропанол-2

Отдельные представители
Метанол (метиловый спирт). Принятие внутрь
вызывает опьянение и тяжелое отравление,
потерю зрения и часто смерть.
Этанол (этиловый спирт). Обеззараживающее
средство. В небольших дозах действует
опьяняюще, при больших количествах
вызывает состояние близкое к наркозу, иногда
заканчивающееся смертью.

Авертин, или нарколан (трибромэтанол).
Средством для ректального наркоза.
Позволяет усыплять больного в палате и
уменьшать психическую травму.
Диэтиловый эфир
Обладает общеанастезирующим действием.
В хирургии - ингаляционный наркоз, в
стоматологии - для обработки кариозных
полостей и корневых каналов зуба при
подготовке к пломбированию.

Ментол Применяется как успокаивающее
средство при головных болях
(втирание в кожу). Обладает
антисептическим свойствами и
применяется при насморке и
ларингите в виде ингаляции и пр.
Валидол – раствор ментола в ментиловом
эфире изовалериановой кислоты.
Применяется при
стенакордии и
неврозах.

Этиленгликоль. Вызывает тяжелые
отравления.
Глицерин, содержащий воду, применяется
для смягчения кожи, а безводный вызывает
ожоги.
Ксилит
и
Сорбит
Применяются в лечебном питании диабетика.

ОКСИСОЕДИНЕНИЯ

ФЕНОЛЫ

ФЕНОЛЫ – производные УВ, результат замещения
гидроксилом (-ОН) атомов водорода в ядре
ароматических УВ
фенол
или
крезол

Одноатомные фенолы (аренолы)
OH
фенол
гидроксибензол, устар. карболовая кислот
(5 % раствор в воде - антисептик; основа
лекарственных веществ, красителей)

Кислотность фенолов зависит от природы (донор,
акцептор), положения относительно ОН-группы и
количества заместителей. Наибольшее влияние на ОНкислотность фенолов оказывают группы, расположенные
в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают
прочность связи О-Н, акцепторы уменьшают.

Гидроксильная группа – ориентант I рода, облегчает
реакции по бензольному кольцу, направляя атаку
электрофильного реагента в орто-, пара-положения.
OH
Br
OH
3 Br2, 20
Br
OH
OH
NO2
+
HNO3
- 3HBr
Br
OCH3 CH Br
3
ацилирования
ONa
CH 3COCl
NaOH, -H2O
[O]
анизол
фенолят
Na, -1/2 H2
Н2
NaOH
хинон
[O]
циклогексанол
O
C
O
CH3
NO2
фенилацетат
НСООН
-Н2О
фенолформальдегидная
смола
гидрохинон
20

Отдельные представители
Фенол вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит.
Раствор называют карболовой кислотой (антисептик).
Используется
для
производства
пластмасс,
лекарственных средств (салициловая кислота и ее
производные),
красителей,
взрывчатых
веществ
(пикриновая кислота).
Тимол (п-метилизопропилфенол)
противоглистное средство;
антисептическое для дезинфекции полости
рта и обезболивания дентина; в
фармацевтической промышленности - в
качестве консерванта.

Норадреналин
Адреналин
(метиламиноэтанолпирокатехин)
Гормон надпочечников, сужает кровеносные
сосуды. Применяется как кровеостанавливающее
средство.
Резорцин менее ядовит, чем пирокатехин и
гидрохинон. Антисептическое средство.

n-аминофенол - промежуточный
продукт в синтезе парацетамола.
Фенацетин - анальгетик и антипиретик.
Применялся в мед практике, из-за побочных
эффектов, изъят из обращения.
Парацетамол - анальгетик и антипиретик,
оказывает жаропонижающее действие.

ТИОЛЫ

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ТИОЛЫ (меркаптаны) R – SH - сернистые
аналоги спиртов (производные сероводорода).
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Тиолы проявляют слабые кислотные свойства (на
5-6 порядков больше, чем у спиртов)
1. С2Н5SH + Na = C2H5SNa + H2O
этантиол
этантиолят натрия
(этилмеркаптан)
2. С2Н5SH + NaOH = C2H5SNa + H2O
3. С2Н5SH + HgO = (C2H5)2SHg + H2O
этантиолят ртути (II)
4. С2Н5SH + HgCl2 = (C2H5)2 SHg + H2 O

5. Реакция этерификации (ацилирования)
этиловый эфир
тиоуксусной кислоты
Сложные тиоэфиры
6. Реакция переэтерификации

В организме кофермент А участвует в обмене
веществ: активируя карбоновые кислоты,
превращает их в реакционноспособные сложные
тиоэфиры (ацилконфермент А).

7. Окислительно-восстановительные реакции.
Тиолы сильные восстановители.
окисление
2RSH
R – S – S –R + 2H+
восстановление
Тиол
Дисульфид
Тиол-дисульфидная система – сопряженная
окислительно-восстановительная пара.
Используется для поддержания Ox/Red гомеозтата
в организме и в работе антиоксидантной буферной
системы.

При накоплении окислителей в организме, они
действуют на белки, содержащие аминокислоту
цистеин, которая окисляясь превращается в
цистин:
Цистеиновые фрагменты
Цистиновый фрагмент

Цистеиновые фрагменты белка сшиваются, что
приводит к новой конформации белка и нарушению
его биофункции. Тиосодержащие комконенты
антиоксидантной буферной системы организма
(глютанион и дигидролипоевая кислота) защищают
белки от окисления:

Для увеличения буферной емкости антиоксидантной
системы организма используются тиопрепараты:
Ацетилцистеин
Унитиол
Сукцимер

Эти же препараты являются антидотами
металлов-токсикантов, а также отравляющего
вещества люизит (схожее с ипритом действие).

Нарушение окислительно-восстановительного
гомеостаза наблюдается при радиоактивном
облучении.
Для предотвращения тяжелых последствий
используют радиопротекторы (вещества,
смягчающие последствия радиации), например
меркамин (аминотиол)
меркамин
цистамин

Тиолы при действии сильных окислителей
(HNO3, KMnO4, H2O2) превращаются в
сульфооксиды и сульфоны:
Диметилсульфооксид
применяется как
растворитель
лекарственных
препаратов.

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

ЦЕЛИ УРОКА изучить состав, классификацию, строение, физические и химические свойства спиртов и фенолов; рассмотреть общие способы получения и применения спиртов.

Задача Определите молекулярную формулу вещества, содержащего углерода 52%, водорода – 13%, кислорода – 34,8. Молекулярная масса вещества составляет 46.

CH 3 -O-CH 3 CH 3 -CH 2 -OH Формулы и схемы или

РАБОТА С ТЕКСТОМ * Я уже знал + новая информация, ! очень ценная информация, ? не очень понятно, - думал иначе

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН. -ОН гидроксильная группа R углеводородный радикал

XV в. – впервые Парацельс применил к этанолу название алкоголь 1833 г. – Берцелиус определил молекулярную формулу этилового спирта – C 2 H 6 O

По характеру углеводо-родного радикала По числу гидроксильных групп По месту гидроксильной группы в цепи пре де ль ные CH 3 -CH 2 -OH Этиловый спирт CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH Пропиловый спирт од но а том ные CH 3 -OH метиловый спирт C 4 H 9 -OH бутиловый спирт пер вич ные CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH Бутанол - 1 CH 3 -CH 2 -OH Этанол не пре де ль ные CH 2 =CH-CH 2 -OH Аллиловый спирт (пропен - 2, ол - 1) мно го а томные Двухатомные CH 2 -OH | CH 2 -OH Этиленгликоль,Этандиол - 1 ,2 Трехатомный CH 2 -CH-CH 2 | | | OH OH OH Пропантриол -1,2,3 (глицерин) Многоатомный CH 2 -CH-CH-CH-CH-CH 2 | | | | | | OH OH OH OH OH OH Гексаол (Сорбит) вто рич ные CH 3 – CH – CH 3 | OH Пропанол – 2 (вторичный пропиловый спирт) а ро ма ти чес кие Фенилметанол (бензиловый спирт) CH 2 OH тре тич ные CH 3 | CH 3 – C – CH 3 | OH 2 – метилпропанол – 2 (третичный бутиловый спирт)

Изомерия Дайте название веществам Изомерия углеродного скелета. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH CH 3 – CH – CH 2 – OH | CH 3 2. Изомерия положения функциональной группы. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – O Н CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 | OH

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ 1. СН 3 ОН метанол 2. СН 3 -СН 2 -ОН этанол 3. СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН пропанол -1 или СН 3 -СН-СН 3 │ ОН пропанол –2 С n H 2n+ 1 OH

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Агрегатное состояние: С 1 -С 11 - жидкости С 12 –С … - твердые вещества Запах С 1 -С 3 - «спиртовой» запах С 4 -С 6 - «сивушный» запах С 11 - запаха нет Растворимость в воде, высокая легче воды Б/цвета

ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ- СВЯЗЬ МЕЖДУ АТОМАМИ ВОДОРОДА ОДНОЙ МОЛЕКУЛЫ И АТОМОМ СИЛЬНО ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНЫХ ЭЛЕМЕНТОВ (КИСЛОРОДА, ФТОРА) ДРУГОЙ МОЛЕКУЛЫ. ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ │ │ │ R R R Почему возможна водородная связь у спиртов??

СТРОЕНИЕ СПИРТОВ Связи О–Н и С–О - полярные ковалентные. Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ 1 . Горение: C 2 H 5 OH + O 2 → 2 . Взаимодействие со щелочными металлами: C 2 H 5 OH + Na → СН 2 ОН – СН 2 ОН + Nа → 3. Окисление спиртов: C 2 H 5 OH + CuO →

4. Дегидратация спиртов (H 2 SO 4 конц.) а) внутримолекулярная: C 2 H 5 OH → (tº>140ºС) б) межмолекулярная: C 2 H 5 OH + НОC 2 H 5 → (tº≤140ºС) в) Дегидратация и дегидрирование 2C 2 H 5 OH →

4. Дегидратация спиртов (H 2 SO 4 конц.) а) внутримолекулярная: C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 О (tº>140ºС) б) межмолекулярная: C 2 H 5 OH + НОC 2 H 5 → C 2 H 5 O - C 2 H 5 + Н 2 О (tº≤140ºС) в) Дегидратация и дегидрирование 2C 2 H 5 OH → СН 2 =СН-СН=СН 2 +Н 2 +2Н 2 О

1.Горение спиртов: C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O 2. Взаимодействие со щелочными металлами: 2C 2 H 5 OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2 СН 2 ОН – СН 2 ОН + 2Nа → СН 2 ОNа – СН 2 ОNа + Н 2 3. Окисление спиртов: C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 COH + Cu + + H 2 O(реакция идет при нагревании)

ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ 1.Гидратацией алкенов СН 2 =СН 2 + Н 2 О →СН 3 -СН 2 -ОН 2. Специфические а)Метанола – из синтез – газа СО+2Н 2 →СН 3 ОН б) этанола – брожением С 6 Н 12 О 6 →2С 2 Н 5 ОН + 2 СО 2

ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА

Спирты – это … - По числу функциональных групп спирты бывают ….. - Общая формула спиртов…. - Спирты по агрегатному состоянию бывают: - Спирты взаимодействуют… - Получают спирты… Применяются…..

Составление синквейна 1 строка – одно существительное, выражающее главную тему cинквейна. 2 строка – два прилагательных, выражающих главную мысль. 3 строка – три глагола, описывающие действия в рамках темы. 4 строка – фраза, несущая определенный смысл. 5 строка – заключение в форме существительного (ассоциация с первым словом)

Задание на дом: 1. Закончить реакции СН 3 ОН +О 2 = СН 3 ОН+Nа = СН 3 ОН +НC l = 2. Составить структурную формулу пентанола и напишите к нему изомеры Осуществить цепочку превращений: СН 3 -СН 2 ОН → СН 2 = СН 2 →СН 3 – СН 3 →СН 3 -СН 2 CL → СН 3 -СН 2 ОН→ CH 3 COH

ИСТОЧНИКИ 1. http://cnit.ssau.ru/organics/index.htm Органическая химия: Электронный учебник для средней школы Под редакцией Г.И. Дерябиной, А.В. Соловова 2.Презентация «Спирты» Полуэктова И.А. 3. http://www.chemistry.ssu.samara.ru/test/ROH.htm

Подобные документы

Номенклатура и изомерия алканолов, способы их получения, химические свойства. Характеристика строения и свойств непредельных спиртов этиленового и ацетиленового рядов. Получение глицерина. Описание ароматических спиртов. Свойства и получение фенолов.

лекция, добавлен 01.04.2013

Определение и классификация спиртов. Номенклатура спиртов и составляющие их систематических названий. Характеристика физических свойств спиртов. Химические свойства спиртов, их превращения, реакции, активность. Технология получения и применение спиртов.

реферат, добавлен 26.02.2009

Получение, строение и свойства фенолов. Процесс окисления. Электрофильное замещение в ароматическом кольце фенолов. Примеры ароматических спиртов и фенолов. Действие щелочей на галогенарены. Кумольный способ. Нуклеофильность фенолов и фенолят-ионов.

контрольная работа, добавлен 05.08.2013

Изучение номенклатуры, классификации, строения и химических свойств спиртов и фенолов, аминов и аминоспиртов. Оценка реакционной способности одноатомных и многоатомных спиртов, алифатических и ароматических спиртов, алифатических и ароматических аминов.

лекция, добавлен 28.11.2019

Алканы и их применение. Химические свойства алкенов. Способы получения алкинов. Строение ароматических углеводородов. Физические свойства галогеноуглеводородов. Классификация спиртов. Простые эфиры. Карбоновые кислоты и их производные, дисахариды.

курс лекций, добавлен 11.09.2017

Понятие ациклических соединений, свойства, характерные для данного класса. Принципы классификации спиртов, строение углеродного скелета изомеров, физические свойства и методы получения. Происхождение термина "Фенол", состав ароматических оксиосоединений.

реферат, добавлен 05.10.2010

Общая классификация спиртов. Физико-химические свойства спиртов. Промышленные и лабораторные методы получения спиртов. Основные химические реакции многоатомных спиртов. Простые эфиры: номенклатура, изомерия, физико-химические и пожароопасные свойства.

лекция, добавлен 21.03.2015

Классификация и номенклатура основных оксисоединений – спиртов и фенолов. Методы получения, физические и химические свойства одноатомных насыщенных спиртов, гликолей, алкантриолов, эритритов, пентитов, гекситов, фенолов, ди- и полиоксибензолов.

лекция, добавлен 10.03.2010

Особенности строения и химическое значение этилового спирта. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов, их специфика и химические, физические свойства. Применение, распространение и получение спиртов, их возможное воздействие на окружающую среду.

реферат, добавлен 06.11.2017

Сущность карбоновых кислот, их классификация и сферы применения. Строение, изомерия и способы синтеза одноатомных предельных спиртов (алканолов). Химические свойства ароматических углеводородов и алканов. Реакции присоединения и окисления алкенов.